Das Theater ist eine der Konstituenten in der Biographie Heinz Liepmanns. Von den Beschäftigungen als Hilfsdramaturg und Dramaturg in Frankfurt/Main und Hamburg bis hin zu Theaterrezensionen nach der Rückkehr aus dem Exil hat sich Liepmann Zeit seines Lebens mit dem Theater beschäftigt und sich ihm verbunden gefühlt.
Über Liepmanns Tätigkeit als Regie- und Dramaturgieassistent
an den Städtischen Bühnen Frankfurt/Main im Jahr 1924 liegen
keine Dokumente vor. Auch für die Anstellung als Hilfsdramaturg an
den Hamburger Kammerspielen ab 1925 existieren bislang keine dokumentarischen
Belege. Gesichert ist eine dortige Beschäftigung als Dramaturg für
die Jahre 1927 und 1928. Liepmann selbst gibt in einer Anzeige für
das Drama Columbus das Ende seiner Tätigkeit mit dem Abschluß
der Spielzeit 1927/28 an.
In dieser Zeit wird das Deutsche Schauspielhaus Hamburg, zu dem die
Kammerspiele gehören, von Erich Ziegel geleitet. Dem Ensemble gehören
u.a. Gustaf Gründgens (zeitweise auch als Oberspielleiter), Axel von
Ambesser, Carl-Heinz Schroth und Ernst-Fritz Fürbringer an. Ziegel
machte ab 1918 die Kammerspiele zu einer literarisch ambitionierten Bühne
für junge Autoren mit einem jungen Ensemble. Autoren wie Brecht, Wedekind,
Georg Kaiser, George Bernard Shaw stehen auf dem Spielplan.
Mit Ziegels Ausscheiden aus dem Deutschen Schauspielhaus endet auch
Liepmanns Engagement, sein Eintreten für ein modernes Theater spiegelt
sich jedoch in den Protestaktionen von ihm, Hans-Henny Jahnn und Justin
Steinfeld auf dem IV. Internationalen Theaterkongreß in Hamburg 1930,
über den er in der Weltbühne berichtet.
Seine Tätigkeit am Theater begleitet Liepmann mit zahlreichen Beiträgen für die Publikationsorgane der Kammerspiele, Der Freihafen (1926–1928), und des Deutschen Schauspielhauses, Die Rampe (1925–1932), dem er somit auch nach seinem Ausscheiden noch verbunden bleibt. Schauspieler- und Autorenportraits stehen hier neben Kurzgeschichten und Auszügen aus seinen Romanen.
Bis heute die tatsächliche Anzahl der Stücke Liepmanns nicht abschließend geklärt ist. Das Schauspiel Der Tod des Kaisers Wang-Ho (1926) soll nach Angaben von Frau Liepman als Manuskript existiert haben, ist aber vermutlich verschollen; Liepman verwendete den Stoff für eine Kurzgeschichte gleichen Titels, die er 1927 in Die Propyläen publizierte. Die Kammer ist schuld daran (1927) ist vermutlich ein Arbeitstitel für das 1933 unter dem Pseudonym Jens C. Nielsen publizierte und am Deutschen Künstlertheater Berlin am 29. Mai 1933 uraufgeführte Stück Drei Apfelbäume. Der Diener ohne Gott ist als Bühnenmanuskript nachgewiesen, nicht aber eine Aufführung. Columbus (1931) wurde am 23. Februar 1932 vom Deutschen Schauspielhaus Hamburg uraufgeführt.
In den Kontext von Liepmanns politischem Engagement als Schriftsteller ab 1931 gehört die Mitgründung des Kollektivs Hamburger Schauspieler im Frühherbst 1931 und seine Tätigkeit als literarischer Mutarbeiter. Am 8. Mai 1932 tritt das Kollektiv mit dem Stück Unser Schaden am Bein. Ein ungelehrtes Lehrstück mit Chören erstmals an die Öffentlichkeit. Der angegebene Autor Jan Mangels Prigge ist zweifellos ein Pseudonym; ob sich dahinter Liepmann, Justin Steinfeld oder ein anderer Autor verbirgt, ist ungeklärt.
Sein öffentlicher Protest
gegen die Diskriminierung Justin Steinfelds am Altonaer Stadttheater
im April 1933 sowie Theaterrezensionen aus dem gleichen Monat beenden Liepmanns
Verbindung mit dem Theater vor dem Exil.